Procedimiento Para La Obtencion De N-d-ribitil-3,4-dimetilanilina (n-d-ribitilxilidina) A Partir De 4-nitrotolueno Y Soluciones De D-ribosa
La N-D-ribitil-3,4-dimetilanilina (N-D-ribitilxilidina) es un compuesto orgánico utilizado en la industria farmacéutica como precursor de la síntesis de algunos medicamentos. Este compuesto se puede obtener a partir del 4-nitrotolueno y soluciones de D-ribosa, siguiendo un procedimiento específico.
Para la obtención de este compuesto, se necesitan algunos reactivos y materiales de laboratorio, como el 4-nitrotolueno, D-ribosa, hidróxido de sodio, cloruro de tionilo, metanol, cloroformo, entre otros.
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El procedimiento comienza con la reducción del 4-nitrotolueno a 4-amino-2,3-dimetiltolueno, utilizando un catalizador de paladio-carbón. Posteriormente, se realiza una alquilación de Friedel-Crafts utilizando cloruro de tionilo y D-ribosa en presencia de hidróxido de sodio. Esta reacción produce la N-D-ribitil-3,4-dimetilanilina.
Una vez obtenido el compuesto, se purifica mediante una extracción con cloroformo y seco con sulfato de sodio anhidro. Finalmente, se realiza una cristalización en metanol para obtener la N-D-ribitilxilidina en forma de cristales.
Este procedimiento es importante para la síntesis de algunos medicamentos, ya que la N-D-ribitilxilidina es un precursor de algunos compuestos utilizados en la industria farmacéutica. Además, es importante seguir las medidas de seguridad necesarias al trabajar con materiales peligrosos y realizar el procedimiento en un ambiente controlado y adecuado.
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Descripcion: La presente invencion se refiere a un procedimiento para la obtencion de N-D-ribitil-3,4-dimetilanilina (N-D ribitil xilidina), caracterizado porque comprende dos etapas de sintesis: a) Clorometilacion del 4-nitrotolueno. Esta reaccion se lleva a cabo con paraformaldehido o formaldehido en medio de acido, con mezclas de acido, fuertes tales como clorhidrico, clorosulfonico, y/o sulfurico fumante para la obtencion del 2, clorometil-4-nitrotolueno. b) Condensacion reductiva del 2-clorometil-4-nitrotolueno con la D-ribosa. Se hace reaccionar un compuesto de 2-clorometil-4-nitrotolueno con las D-ribosa en presencia de catalizadores metalicos y una base organica como las aminas terciarias, bases inorganicas como carbonatos de aceptatos en donde la condensacion se lleva a cabo a una presion de (4.25-4.96 Kg/cm2) para la obtencion de la N-D-ribitil-3,4-dimetilanilina (N-D-ribitilxilidina).
Figura Juridica: Patentes de Invencion, PATENTE:Procedimiento Para La Obtencion De N-d-ribitil-3,4-dimetilanilina (n-d-ribitilxilidina) A Partir De 4-nitrotolueno Y Soluciones De D-ribosa en México
Solicitud: 9101978
Fecha de Presentacion: 1991-11-08
Solicitante(s): UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
Inventor(es): JOSE IGNACIO REGLA CONTRERAS, ADELFO REYES RAMIREZ, PATRICIA DAMAREE NEGRETE
Clasificacion: C07H-005/006 referente a Procedimiento Para La Obtencion De N-d-ribitil-3,4-dimetilanilina (n-d-ribitilxilidina) A Partir De 4-nitrotolueno Y Soluciones De D-ribosa